Nur wer Liebe wagt, kann Liebe gewinnen. Sie heißen beide Will Grayson, wohnen in Chicago, sind siebzehn und haben dasselbe Problem: Aus Angst, es mit der Liebe zu versemmeln, lassen sie sich auf Romantisches gar nicht erst ein. Der eine zögert seit Wochen, sich selbst einzugestehen, was für andere offensichtlich ist: dass er bis über beide Ohren in seine Mitschülerin Jane verliebt ist. Der andere flüchtet sich in eine Online-Beziehung, anstatt sich vor seinen Freunden zu outen. Doch alles ändert sich, als Will & Will eines Abends ganz zufällig aufeinandertreffen.