Stefant,a vámpírt fogságba ejtette és egy nem evilág börtönbe zárta két rókadémon, akik ezzel egy időben Fell's Church városát is feldúlják. Elena meg akarja találni őt, és ezért az életét Stefan bátyjának a kezébe adja. Damonéba, a jóképű, de halálosan veszélyes vámpíréba, aki Elenát akarja testestül-lelkestül. Elena mindenáron meg akarja menteni a szerelmét, de minden egyes nap során csak egyre jobban vonzza Damon, akivel folyvást nő köztük a feszültség és Elenának egy rettenetesen nehéz döntést kel meghoznia: melyik testvért akarja ő igazából? Mindeközben Bonnie és Meredith a várost a hatalmába kerítő gonoszt próbálják kiismerni. A kutatásuk során komoly felfedezésekre jutnak, és nemsokára ők is csatlakoznak Elena eddigi legveszedelmesebb kalandjához. Otthonuktól távol egy idegen, bíborvörös, démonok lakta világban kell helytállniuk és az ellenségükkel szövetkezve megmenteniük a barátjukat. Sötét csáberők! Merre vezet a szív!.